SINOPSE: O autor Thelonious "Monk" Ellison (Jeffrey Wright) fica irritado depois que um de seus trabalhos não foi aceito pelas editoras e sua carreira parece estar estagnada pois sua obra não é considerada "negra o suficiente". Enquanto isso o livro We's Lives in Da Ghetto, de Sinatra Golden (Issa Rae), chega a lista de mais vendidos, deixando o autor em crise ainda mais frustrado. Ao perceber o tipo de conteúdo que o público estar interessado, Thelonious decide escrever um romance satírico sob pseudônimo na intenção de expor as hipocrisias do mundo editorial.
O livro se torna um best-seller e vira filme. O autor repensa sua forma de ver a vida, a começar pela família que sempre deixou distante.
FINAL DO FILME (ESTENDIDO): O autor volta para Boston e reencontra a irmã médica, que acabou de separar do namorado. Quando vão rever a mãe, percebem que ela desenvolveu uma síndrome demencial. Enquanto discutem o que fazer, sua irmã tem um infarto fulminante. No velório, aparece seu irmão cirurgião plástico, que está se divorciando da sua mulher após ela ter descobeeto que ele é gay. O pai deles, que era ginecologista, traíu a esposa durante todo a vida até sua morte. Agora, os irmãos não sabem o que fazer com a mãe, já que a princípio, não podem pagar o tratamento e cuidado que ela necessita, mas também não estão dispostos a dispensar a emprega da casa, Lorrayne (Myra Lucrecia), que sempre esteve com a família. ela engata um romance com um policial, amigo da família. Enquanto isso, o autor começa um namoro com uma vizinha em processo de divórcio. Vendo que sua colega de profissão fez sucesso com um história toda como "tipicamente negra" pelos brancos, o autor resolve começar seu romance seguindo a mesma linha e usando um pseudônimo, disfarçando sobre a figura de "fugitivo da polícia". Paralelo a essa situação, ele é convidado para ser jurado de um concurso literário local e seu livro - que vira um best seller e é negociado para virar um filme - é selecionado para ser analisado nesse concurso.
Com o adiantamento pelos vendas e com o filme em andamento, o autor consegue dinheiro para transferir a mãe para um asilo caro. Seu irmão decide se assumir perante a sociedade e em meio a isso, a empregada da casa é pedida em casamento pelo policial e convida o autor para padrinho. Quando o autor tem que manter o segredo de sua farsa, isso traz desavenças com o irmão e com a namorada,. A empregada se casa e após a cerimônia, os irmãos conversam sobre como devem agur na vida, sendo menos carrancudos e dando uma chance para sua verdadeira identidade. A namorada do autor decide abandoná-lo após ele ficar alterado com a opinião dela sobre o livro "do farsante". Os jurados do concurso se reúnem e escolhem o livro com pseudônimo, que recebeu o título sugestivo de F*d@-se", como vencedor, o que deixa o autor contrariado. O diretor que comprou os direitos para rodar o filme baseado no livro pede ao autor um novo final: no roteiro original, ele vai receber o prêmio quando aparece a ex-namorada na premiação e acaba a história. E o desfecho fica assim: o autor vai receber o prêmio quando aparece a namorada e elé é morto pela polícia nesse momento, que entra atirando por achar que ele é realmente um fugitivo. Quando o diretor adora novo final, o autor dá sua missão por concluída e sai do estúdio, indo embora com o irmão.
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